2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-2,2,2-trichloracetimidat CAS:86520-63-0

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloracetimidat ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsreaktionen verwendet wird.Es ist ein Derivat der α-D-Galactopyranose, einer Zuckerart, bei der die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Galactopyranose-Rings acetyliert sind.Darüber hinaus ist der anomere Kohlenstoff (C1) des Zuckers durch eine Trichloracetimidatgruppe geschützt, was ihn zu einem starken Elektrophil bei Glykosylierungsreaktionen macht.

Die Verbindung wird häufig als Glykosylierungsmittel verwendet, um Galaktoseeinheiten in verschiedene Moleküle einzuführen, beispielsweise Proteine, Peptide oder kleine organische Moleküle.Dies kann erreicht werden, indem diese Verbindung unter geeigneten Bedingungen mit einem Nukleophil (z. B. Hydroxylgruppen am Zielmolekül) umgesetzt wird.Die Trichloracetimidatgruppe erleichtert die Bindung der Galactose-Einheit an das Zielmolekül, was zur Bildung einer glykosidischen Bindung führt.

Diese Verbindung wird häufig bei der Synthese von Glykokonjugaten, Glykopeptiden und Glykolipiden verwendet.Es bietet eine vielseitige und effiziente Methode zur Modifizierung von Molekülen mit Galaktoseresten, die in verschiedenen Bereichen relevant sein kann, darunter biologische Studien, Arzneimittelabgabesysteme oder die Impfstoffentwicklung.

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Anwendung und Wirkung

Glykosylierung: Die Verbindung reagiert mit verschiedenen hydroxylgruppenhaltigen Akzeptormolekülen wie Alkoholen oder Aminen unter Bildung glykosidischer Bindungen.Dies ermöglicht die Einführung von Galaktose in das Akzeptormolekül, was zur Synthese von Glykokonjugaten, Glykopeptiden oder Glykolipiden führt.

Biochemische und biologische Studien: Die Verbindung hilft Forschern, die biologischen Funktionen und Wechselwirkungen galaktosehaltiger Moleküle zu untersuchen.Durch die selektive Bindung von Galaktose an Proteine, Peptide oder andere Biomoleküle können Forscher deren Rolle bei zellulären Prozessen, Rezeptor-Ligand-Wechselwirkungen und Krankheitsmechanismen untersuchen.

Arzneimittelabgabesysteme: Die Verbindung kann verwendet werden, um Arzneimittelmoleküle mit Galaktoseresten zu modifizieren und so die gezielte Arzneimittelabgabe an bestimmte Gewebe oder Zellen zu erleichtern.Galactose kann als Targeting-Ligand fungieren und spezifische Rezeptoren erkennen, die auf der Oberfläche von Zellen, insbesondere Hepatozyten, exprimiert werden.Durch die Anbindung von Galaktose an Medikamente können Forscher deren Selektivität und Wirksamkeit bei der gezielten Therapie verbessern.

Impfstoffentwicklung: Galaktosehaltige Moleküle spielen eine entscheidende Rolle bei Immunreaktionen, da sie von Lektinen auf Immunzellen erkannt werden.Durch die Konjugation von Antigenen mit Galactose-Einheiten unter Verwendung dieser Verbindung können Forscher Immunantworten verstärken und wirksamere Impfstoffe entwickeln.

Chemische Synthese: Die Verbindung kann in verschiedenen chemischen Synthesen eingesetzt werden, bei denen Galactose-Modifikationen erforderlich sind.Dazu gehört die Herstellung komplexer Kohlenhydratstrukturen, Oligosaccharide oder Glykomimetika, die in der medizinischen Chemie oder als Forschungsinstrumente weiterverwendet werden können.

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Weitere Informationen:

Komposition	C16H20Cl3NO10
Test	99 %
Aussehen	weißes Puder
CAS-Nr.	86520-63-0
Verpackung	Klein und groß
Haltbarkeit	2 Jahre
Lagerung	An einem kühlen und trockenen Ort aufbewahren
Zertifizierung	ISO.