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2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-2,2,2-trichloracetimidat CAS: 86520-63-0

2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-2,2,2-trichloracetimidat ist eine in der Kohlenhydratchemie und bei Glycosylierungsreaktionen häufig verwendete chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat der α-D-Galactopyranose, eines Zuckers, bei dem die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Galactopyranoserings acetyliert sind. Zusätzlich ist das anomere Kohlenstoffatom (C1) des Zuckers mit einer Trichloracetimidatgruppe geschützt, wodurch es bei Glycosylierungsreaktionen zu einem starken Elektrophil wird.

Die Verbindung wird häufig als Glycosylierungsmittel verwendet, um Galactose-Einheiten in verschiedene Moleküle wie Proteine, Peptide oder kleine organische Moleküle einzuführen. Dies geschieht durch Umsetzung der Verbindung mit einem Nukleophil (z. B. Hydroxylgruppen des Zielmoleküls) unter geeigneten Bedingungen. Die Trichloracetimidatgruppe erleichtert die Anbindung der Galactose-Einheit an das Zielmolekül, wodurch eine glykosidische Bindung entsteht.

Diese Verbindung wird häufig zur Synthese von Glykokonjugaten, Glykopeptiden und Glykolipiden eingesetzt. Sie bietet eine vielseitige und effiziente Methode zur Modifizierung von Molekülen mit Galaktoseresten, was in verschiedenen Bereichen, darunter biologische Studien, Wirkstoffträgersysteme oder die Impfstoffentwicklung, relevant sein kann.


Produktdetails

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Anwendung und Wirkung

Glykosylierung: Die Verbindung reagiert mit verschiedenen Akzeptormolekülen, die Hydroxylgruppen enthalten, wie z. B. Alkoholen oder Aminen, unter Bildung glykosidischer Bindungen. Dies ermöglicht die Einführung von Galaktose in das Akzeptormolekül, was zur Synthese von Glykokonjugaten, Glykopeptiden oder Glykolipiden führt.

Biochemische und biologische Studien: Die Verbindung unterstützt Forscher bei der Untersuchung der biologischen Funktionen und Wechselwirkungen galaktosehaltiger Moleküle. Durch die selektive Anbindung von Galaktose an Proteine, Peptide oder andere Biomoleküle können Forscher deren Rolle in zellulären Prozessen, Rezeptor-Ligand-Interaktionen und Krankheitsmechanismen erforschen.

Arzneimittelverabreichungssysteme: Die Verbindung kann zur Modifizierung von Arzneimittelmolekülen mit Galaktoseresten verwendet werden, wodurch die gezielte Wirkstoffabgabe an spezifische Gewebe oder Zellen ermöglicht wird. Galaktose kann als Targeting-Ligand fungieren und spezifische Rezeptoren auf der Zelloberfläche, insbesondere von Hepatozyten, erkennen. Durch die Anbindung von Galaktose an Arzneimittel können Forscher deren Selektivität und Wirksamkeit in der zielgerichteten Therapie verbessern.

Impfstoffentwicklung: Galaktosehaltige Moleküle spielen eine entscheidende Rolle bei Immunreaktionen, da sie von Lektinen auf Immunzellen erkannt werden. Durch die Konjugation von Antigenen mit Galaktose-Einheiten mithilfe dieser Verbindung können Forscher Immunreaktionen verstärken und wirksamere Impfstoffe entwickeln.

Chemische Synthese: Die Verbindung kann in verschiedenen chemischen Synthesen eingesetzt werden, bei denen Galactose-Modifikationen erforderlich sind. Dies umfasst die Herstellung komplexer Kohlenhydratstrukturen, Oligosaccharide oder Glykomimetika, die wiederum in der medizinischen Chemie oder als Forschungswerkzeuge verwendet werden können.

Produktmuster

1.1
2

Produktverpackung:

6892-68-8-3

Weitere Informationen:

Zusammensetzung C16H20Cl3NO10
Test 99%
Aussehen Weißes Pulver
CAS-Nr. 86520-63-0
Verpackung Klein und Groß
Haltbarkeit 2 Jahre
Lagerung Kühl und trocken lagern.
Zertifizierung ISO.

 


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