2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-trichloracetimidat ist eine chemische Verbindung, die häufig in der Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsreaktionen verwendet wird.Es ist ein Derivat der α-D-Galactopyranose, einer Zuckerart, bei der die Hydroxylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Galactopyranose-Rings acetyliert sind.Darüber hinaus ist der anomere Kohlenstoff (C1) des Zuckers durch eine Trichloracetimidatgruppe geschützt, was ihn zu einem starken Elektrophil bei Glykosylierungsreaktionen macht.
Die Verbindung wird häufig als Glykosylierungsmittel verwendet, um Galaktoseeinheiten in verschiedene Moleküle einzuführen, beispielsweise Proteine, Peptide oder kleine organische Moleküle.Dies kann erreicht werden, indem diese Verbindung unter geeigneten Bedingungen mit einem Nukleophil (z. B. Hydroxylgruppen am Zielmolekül) umgesetzt wird.Die Trichloracetimidatgruppe erleichtert die Bindung der Galactose-Einheit an das Zielmolekül, was zur Bildung einer glykosidischen Bindung führt.
Diese Verbindung wird häufig bei der Synthese von Glykokonjugaten, Glykopeptiden und Glykolipiden verwendet.Es bietet eine vielseitige und effiziente Methode zur Modifizierung von Molekülen mit Galaktoseresten, die in verschiedenen Bereichen relevant sein kann, darunter biologische Studien, Arzneimittelabgabesysteme oder die Impfstoffentwicklung.