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2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose CAS:53081-25-7

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose ist eine in der organischen Synthese, insbesondere in der Kohlenhydratchemie, häufig verwendete Verbindung. Sie dient als Schutzgruppe für die Hydroxylgruppen der Galactose und verhindert so unerwünschte Reaktionen bei chemischen Umwandlungen. Die Verbindung besteht aus einem Galactosemolekül, an dessen Hydroxylgruppen in den Positionen 2, 3, 4 und 6 des Galactoserings vier Benzylgruppen gebunden sind.

Die Benzylgruppen schirmen die Hydroxylgruppen ab und machen sie dadurch unreaktiv, während die Reaktivität anderer funktioneller Gruppen im Molekül erhalten bleibt. Dies ermöglicht selektive Modifikationen von Galactose oder weitere Umwandlungen, ohne die geschützten Hydroxylgruppen zu beeinträchtigen.

2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose wird häufig als Ausgangsmaterial für die Synthese komplexer Kohlenhydrate, Glykokonjugate oder anderer Verbindungen mit Galactoseresten verwendet. Es ist besonders nützlich in Glykosylierungsreaktionen, wo es als effektiver Glykosyl-Donor die Anbindung von Galactose an Akzeptormoleküle erleichtert.


Produktdetails

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Anwendung und Wirkung

Dieser Schutz ermöglicht das selektive Auftreten anderer chemischer Umwandlungen, während die Reaktivität anderer funktioneller Gruppen im Molekül erhalten bleibt.

Die Verbindung wird häufig in Glycosylierungsreaktionen eingesetzt, bei denen Zuckermoleküle (wie Galactose) an andere Moleküle gebunden werden. 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose fungiert in diesen Reaktionen als Glycosyl-Donor und erleichtert die Anlagerung von Galactose-Einheiten an Akzeptormoleküle.

Eine wichtige Anwendung dieser Verbindung liegt in der Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate. Diese bestehen aus einem Zuckermolekül (wie Galaktose), das an ein anderes Molekül, beispielsweise ein Protein oder ein Lipid, gebunden ist. Sie spielen eine wesentliche Rolle in verschiedenen biologischen Prozessen und finden Anwendung in Bereichen wie der Wirkstofffreisetzung, der Diagnostik und der Immunologie.

Darüber hinaus wurde 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose in der Synthese von Kohlenhydrat-basierten niedermolekularen Inhibitoren oder Mimetika eingesetzt, die Enzyme oder Rezeptoren zellulärer Prozesse gezielt beeinflussen können. Die Fähigkeit der Verbindung, die Hydroxylgruppen der Galactose zu schützen, ermöglicht die selektive Modifizierung spezifischer Stellen in den resultierenden Molekülen und somit die Kontrolle über deren Eigenschaften und biologische Aktivität.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-D-galactopyranose als Schutzgruppe in der organischen Synthese eingesetzt wird und Anwendung in der Synthese komplexer Kohlenhydrate, Glykokonjugate sowie kohlenhydratbasierter Inhibitoren oder Mimetika findet. Seine Funktion als Glykosyl-Donor ermöglicht die selektive Anbindung von Galactose an Akzeptormoleküle in Glykosylierungsreaktionen.

Produktmuster

Bild 3
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Produktverpackung:

6892-68-8-3

Weitere Informationen:

Zusammensetzung C34H36O6
Test 99%
Aussehen Weißes Pulver
CAS-Nr. 53081-25-7
Verpackung Klein und Groß
Haltbarkeit 2 Jahre
Lagerung Kühl und trocken lagern.
Zertifizierung ISO.

 


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